На Черри Лейн три разные эпохи сходятся в одном месте. В 1960 году семья вынуждена принять ворчливого дедушку на праздники, пока дети и родители заняты школьной капсулой времени, и его присутствие меняет атмосферу в доме. В 1998-м метель блокирует улицу и сводит двух незнакомцев, которым приходится довериться друг другу, чтобы пережить ночь и не упустить собственные планы. В 2015-м организатор свадеб снова сталкивается с бывшим, который будет вести церемонию, и прошлые договоренности всплывают в самый неподходящий момент.
В Этих трех историях центральное событие — риск разрушить хрупкое равновесие отношений. Персонажи стремятся сохранить контроль над своей жизнью и не потерять важные возможности. Каждое действие на Черри Лейн запускает последствия в другой период. Их выборы формируют общую линию, где личные интересы вступают в противоречие с обязанностями перед другими, создавая единую проблему без очевидного решения.